El castillo de Castrillo de Villavega se construye en el contexto de las repoblaciones ordenadas por los reyes asturleoneses Alfonso XIII y Ramiro II (finales del siglo IX y principios del siglo X) para consolidar los territorios conquistados a los musulmanes. Tiene una doble finalidad: proteger el próximo castillo de Agüero de posibles ataques en su flanco sur, y garantizar el vado del río Valdavia a su paso por Villavega de Castrillo. La cita más antigua del castillo la proporciona el primer testamento de Alfonso VIII en 1204, unos 300 años después de su construcción, cuando ordena la entrega del Castillo de Villavega a la Orden Militar de San Juan de Jerusalén, conocida como Orden del Hospital. El 26 de abril de 1279 Alfonso X hace merced del castillo a Juana Gómez de Manzanedo y a su hijo Luis. Juana era hija de Gómez Rodríguez de Manzanedo —hijo de Rodrigo Rodríguez Girón— y de Mencía Pérez, que ya en 1275 se encontraba viuda del infante Luis de Castilla, hijo de Fernando II. El 21 de julio de 1305, al no tener descendencia después de la muerte de su hija Berenguela, Juana dona Castrillo a su sobrina Mencía de Manzanedo, hija de su hermano Gonzalo y esposa de Arias González de Cisneros. Estos últimos son los padres de Juan Rodríguez de Cisneros, adelantado mayor de León, esposo de Mencía de Padilla y padre de Mencía de Cisneros, que será madre de Leonor de la Vega la Ricahembra, madre a su vez del poeta marqués de Santillana y origen del linaje de los duques del Infantado, en quienes recae el señorío del lugar en 1514. A lo largo del siglo XVI, con la amenaza musulmana ya olvidada y el sistema feudal en decadencia, se inicia un deterioro que culminará en 1832, cuando se reaprovechen los sillares de más calidad para la construcción de la torre parroquial.
La torre es de planta rectangular con unas medidas interiores de 6,30 × 6,7 m. Conserva parte del lienzo sudoeste y el noroeste completo, mientras que en el muro nordeste falta una esquina y el sudeste prácticamente ha desaparecido —sólo se conserva la esquina sur—. Está construida con muros de cal y canto rodado de trece dm de espesor, sin que se conserven vestigios de su revestimiento de mampostería de sillares calizos de color blanco, utilizados en la construcción de la torre parroquial. En la parte sur del montículo se encuentra parte de una fuerte barrera de hormigón macizo, con dos metros de espesor y varios de altura, que seguramente rodeaba la base del montículo excepto por el este, donde el propio talud y el río servían de barrera natural. Es probable que la parte superior de dicha barrera estuviera reforzada por alguna empalizada de madera, de adobe o de cal y canto.
BIC
2020– Han adecentado los entornos, pero sigue existiendo un problema de erosión y desplome. Sería preciso consolidar también la ruina.
Ruinoso. En la actualidad una de sus laderas se utiliza como escombrera.
Grave peligro de desplome por la erosión de la colina donde se encuentra.