Probablemente la construcción del castillo tuviera lugar durante el reinado de Alfonso VIII para mejorar la línea de defensa del frente de Navarra en momentos de tensión fronteriza. El castillo se construyó con posterioridad a 1177, porque no figura en esta fecha, entre los mencionados por Sancho VII en la relación de castillos fronterizos realizada a petición del Parlamento inglés.
La población de Davalillo es de fecha anterior al siglo XI ya que es la primera vez que se encuentra citada en unas escrituras de donación. Sin embargo, fue Alfonso X quien transformó Davalillo en un poblado de cierta importancia, al donarle, durante el siglo XIII, el lugar de San Asensio para que lo poblasen sus vecinos. Teniendo la misión de proteger a La Rioja de los posibles ataques Navarros. Después de la guerra entre Pedro I y Enrique II, al fragmentarse La Rioja en señoríos, se iniciaría la progresiva decadencia de Davalillo. La leyenda cuenta que una plaga de alacranes aniquiló a la población. Y es común ver en verano ejemplares por la zona.
Castillo románico construido en el siglo XIII, en lo alto de un cerro bordeando el río Ebro, es parte de la línea de defensa de Navarra. Emplazamiento estratégico que permite divisar las tierras de la Sonsierra y de la Rioja Alta. Para acceder al castillo en coche debemos llegar hasta escasos metros de la ermita y desde esta discurre un sendero protegido por una barandilla de madera para facilitar el ascenso por su fuerte rampa.
Es de planta heptagonal, reforzado con torres redondas en los esquinas y levantado en piedra de sillería. La torre del homenaje es de planta rectangular que en la parte baja se remata con un ábside en hemiciclo que al exterior configura un gran cubo redondo. La puerta principal de la fortaleza está flanqueada por dos torres huecas con elementos de defensa. Podemos suponer que en el patio interior de la fortaleza existían construcciones complementarias y de abastecimiento para la vida ordinaria de la guarnición.
Aunque no existe en el castillo un mirador propiamente dicho, es uno de los puntos de observación más recomendables de la Rioja Alta.
Monumento Histórico.
Está absolutamente desatendido y con auténtico riesgo de hundimiento porque las bases de las torres están muy descalzadas. Almenas erosionadas, faltan sillares en la base de las murallas y cubos.
Riesgo muy elevado de hundimiento.
2019
CVNE se queda definitivamente el Castillo de Davalillo. La Rioja. 22 de julio
2018
La historia riojana agoniza, La Rioja, 17 de abril.
El castillo de Davalillo será vallado por su peligrosidad ante la romería del Domingo, La Rioja, 6 de abril.
«Los castillos no tienen mejor conservación que su uso», La Rioja, 21 de marzo.
2017
Davalillo, desde el aire, La Rioja, 31 de diciembre.
2013
El PP dice que el Ayuntamiento de San Asensio actúa «con responsabilidad» en el Castillo de Davalillo, Europa Press, 17 de diciembre.