Fue levantada entre los siglos XIII y XIV, posiblemente sobre la mezquita de Brihuega. Junto con el ábside de la iglesia de San Miguel, es el único ejemplo de arquitectura mudéjar de la localidad. Durante el siglo XV debió pasar a propiedad de alguna cofradía. En ella se veneró la imagen de la Virgen de la Antigua. Más tarde se convirtió en ermita y finalmente fue adquirida por un particular, sufriendo múltiples cambios con los que ha llegado a nuestros días.
Se trata de un pequeño templo mudéjar, de estilo toledano cuyos restos están insertos en casas particulares, formando parte de una de ellas, por lo que no se puede apreciar ni su estructura ni sus detalles. Dispone de una sola nave con ábside semicircular cubierto con bóveda de cascarón. El acceso original está formado por un arco apuntado polilobulado y, en su parte superior se encuentra un óculo o rosetón. El inmueble presenta un zócalo de mampostería de unos tres metros de altura, sobre el que se dispone un paramento de aparejo toledano (cajas de mampostería y verdugadas de ladrillo). El ábside tiene cinco vanos, de los cuales al exterior solo son visibles dos debido a que otros inmuebles adosados a la iglesia dificultan la visión. Todo el inmueble está enyesado, mostrando en algunos detalles un estucado original de color bermejo.
BIC
Abandonada y en ruina progresiva. Recientemente se ha derrumbado parte de la cubierta.
Gracias a la labor del Ayuntamiento de Brihuega y la Junta de Castilla-La Mancha, se ha llevado a cabo la labor de consolidación del edificio mediante la recuperación de las cubiertas, la restauración de los ventanales del ábside y el cosido de las grietas de las bóvedas. Actualmente se está realizando la recuperación de los contrafuertes del templo, para evitar su derrumbe.
Deterioro generalizado y derrumbes.
2018
Brihuega trabaja en recuperar la iglesia de San Simón, de Interés Cultural, CLM24, 26 de marzo.
Brihuega recupera la iglesia de San Simón gracias a la colaboración de la Junta, Nueva Alcarria, 25 de marzo.
2014
Se hunde parte del tejado de la iglesia de San Simón en Brihuega, Guadaqué, 28 de noviembre de 2014.