A principios del siglo XV el señor de Cuellar, el infante D. Fernando de Antequera, propuso su donación a los monjes de la Mejorada de Olmedo para que fundaran allí un monasterio Jerónimo. Fue convertido en monasterio por breve papal de 1405. Es en el S. XVI cuando se llevan a cabo las obras más significativas, la construcción de la iglesia, el levantamiento del claustro y otras dependencias monacales, que concluirían en 1552. Los patronos encargaron estas obras al arquitecto Hannequin de Cuéllar. A partir de la segunda década del siglo XIX, se desamortiza, es abandonado y entra en total decadencia y deterioro progresivo. La propiedad pasa a manos particulares, llegándose a utilizar como cantera.
Aún queda en pie parte de la estructura de la iglesia renacentista y la espadaña. La iglesia mantiene la planta de cruz latina con una única nave y cabecera de tramo recto, los restos de los arranques de los nervios de la bóveda estrellada que la cubría, propia de un gótico tardío, la espadaña, y las ruinas del claustro, que presumiblemente tuviera tres alturas. La portada de la iglesia fue arrancada y trasladada a la casa de Cervantes en Valladolid en 1918 por encargo de Archer M. Huntington. Quedan restos y trazas del claustro, bodegas y aljibes, de las construcciones medievales y de la residencia que edificaron allí los duques de Alburquerque, señores de Cuéllar, patronos del monasterio.
BIC
Se han realizado intervenciones arqueológicas en el claustro. En 2001 se procedió a una consolidación parcial y limpieza de la iglesia. Se preveen nuevas intervenciones, como la iluminación de la iglesia y otras.
En ruina a causa del abandono.
Ha finalizado la primera de las siete fases del Programa Integral de Actuaciones para el Monasterio de Santa María de Armedilla, encargado por el Servicio de Planificación, Investigación y Difusión de la Dirección General de Patrimonio Cultural de la Junta de Castilla y León con cargo a fondos FEDER, redactado y dirigido por Cuadrante. Recuperando así el uso cultural y turístico del conjunto.
Las obras, intervenciones y actividades están siendo financiadas mediante las cuotas de los 115 socios y mecenas de la Asociación de Amigos de la Armedilla, los donativos de las visitas, Ayuntamiento de Cogeces del Monte, Diputación de Valladolid para Actividades culturales, y Junta de Castilla y León principalmente.
Pérdida total del conjunto debido a la falta de mantenimiento.
2020
El Monasterio Santa María de la Armedilla, una apuesta cultural. Salamanca al Día, 6 de enero
2019
El monasterio de la Armedilla recibe un impulso a través de un nuevo proyecto cultural. El Norte de Castilla, 12 de octubre
Canciones de amor para resucitar a unas ruinas. El País, 15 de julio
2018
La Junta consolida con 57.000 euros la cabecera de la iglesia del monasterio de la Armedilla, en Cogeces. El Norte de Castilla, 17 de diciembre