De la fundación del monasterio de Lupiana y de la Orden Jerónima, fue responsable un caballero de Guadalajara llamado don Pedro Fernández Pecha que consiguió la cesión de las posesiones familiares en todo el término de Lupiana y ello constituyó la hacienda del que sería el primer monasterio de esta orden. En compañía de otros caballeros, inició una vida comunitaria y eremítica junto a la ermita de San Bartolomé. Recibieron la Bula de Fundación en 1373. Como casa matriz de la orden se mantuvo durante siglos la costumbre de celebrar en ella las reuniones de todos los priores de las diferentes casas que se fueron fundando.
Los favores reales hacia el monasterio fueron inaugurados por Juan I y luego continuadas por su hijo Enrique III, quien ayudó sustancialmente a la construcción del edificio. Tras los Reyes Católicos, que confirmaron y ampliaron las mercedes de sus antecesores, Felipe II fue nombrado Patrono de la capilla Mayor. Fue el s. XVI el de mayor esplendor del monasterio, habitando sus celdas más de 100 monjes dedicados a la oración e investigación, siendo célebre su botica -hoy desparecida- así como sus estudios musicales.
El 8 de marzo de 1836 los frailes jerónimos, en virtud del decreto de Desamortización, hubieron de abandonar Lupiana y éste pasó a manos particulares. Las cuantiosas riquezas y joyas artísticas de la casa de San Bartolomé fueron dispersas por la provincia. El edificio en conjunto fue adquirido por la familia Páez Xaramillo, de Guadalajara, de donde pasó por lazos de matrimonio a los marqueses de Barzanallana. Sin embargo, su final se precipitó con la Desamortización de Mendizábal ya que el 8 de marzo de 1835 los monjes jerónimos abandonaron su monasterio y éste pasó a manos particulares y luego al marqués de Barzanallana. En todo este periplo el monasterio prácticamente ha quedado en ruina y solamente se conserva el claustro de Covarrubias, los muros y fachada de la iglesia y algunas salas. El Monasterio está hoy dedicado a la celebración de eventos sociales.
El claustro más antiguo estuvo situado al sur de la primitiva ermita de San Bartolomé y recibió el nombre de Claustro de los Santos porque servía de enterramiento a los monjes. Tras el primer claustro se construyó el segundo, el de la Hospedería, y tras ello la Duquesa de Arjona, Dª Aldonza de Mendoza, reedificó la iglesia colocando su sepulcro en la nave y mandó realizar la sillería. Posteriormente se edifica el de la Enfermería muy probablemente después de 1539. De 1535 data el Claustro Mayor o Procesional, sin duda una de las joyas del Renacimiento español. Fue diseñado y dirigido por Alonso de Covarrubias en 1535, y tallado y construido por Hernando de Arenas.
Consta de planta cuadrada con dos pisos, salvo en una panda que tiene tres, que se articula en la primera planta con arquerías de medio punto decoradas con columnas cuyos capiteles tienen calaveras, grifos, putti, decoración a candelieri, mientras que la arquería superior está formada por arcos mixtilíneos. La primitiva iglesia contó con el patronato del conde de Coruña para formar su panteón desde 1480 a 1545 y después capilla real al aceptar el patronato Felipe II y crear el señorío de Lupiana en 1569. El nuevo templo, construido en la segunda mitad del siglo XVI, y posiblemente la última gran obra artística del monasterio, fue realizado cuando Felipe II aceptó ser su patrono.
La nueva iglesia fue construida por Diego de Praves en una arquitectura heredera del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial entre 1612 y 1615 y estuvo pintada con frescos de Rómulo Cincinato. Las bóvedas de la iglesia fueron derribadas ante la amenaza de ruina en 1932. La fachada presenta la típica disposición de las iglesias construidas en el primer tercio del siglo XVII, coronadas con frontón triangular rematado con bolas en los extremos y en el ángulo central. En el frontón se sitúa el escudo real.
De época gótica sólo se ha conservado parte de la sillería de la iglesia y el sepulcro de doña Aldonza de Mendoza, hermanastra de don Íñigo López de Mendoza, el I Marqués de Santillana, y que se conserva actualmente en el Palacio del Infantado de Guadalajara, sede del Museo Provincial de Guadalajara. La puerta de ingreso, de piedra, consta de un vano en arco de medio punto sustentado por pilastras. La fachada presenta en su lado meridional la única torre que se llegó a construir. Toda ella en sillería, fue alterada en el presente siglo con la introducción en su tramo superior de un cuerpo almenado. En origen presentaba un remate en cupulilla.
Monumento Nacional el 3 de julio de 1931
En el año 2017 el monasterio ha sido restaurado y rehabilitado en su totalidad y es utilizado para la celebración de bodas y todo tipo de actos sociales.
Se restaura y rehabilita en su totalidad y se le da uso como salón de eventos.
Riesgo de hundimiento de la sala capitular y de la portada de la iglesia.
Bibliografía:
Zolle Betegón, L. El Monasterio de San Bartolomé de Lupiana. Precisiones en torno a su construcción. 1504-1612«. Archivo Español de Arte, LXIX, 275, 1996.